他性情疏放，锐意草书，却无心修禅，更饮酒吃肉，交结名士，与李白、颜真卿等都有交游。以“狂草”名世。唐代文献中有关怀素的记载甚多。“运笔迅速，如骤雨旋风，飞动圆转，随手万变，而法度具备”。王公名流也都爱结交这个狂僧。唐任华有诗写道：“狂僧前日动京华，朝骑王公大人马，暮宿王公大人家。谁不造素屏，谁不涂粉壁。粉壁摇晴光，素屏凝晓霜。待君挥洒兮不可弥忘，骏马迎来坐堂中，金盘盛酒竹叶香。十杯五杯不解意，百杯之后始颠狂。.......”前人评其狂草继承张旭又有新的发展，谓“以狂继颠”，并称“颠张醉素”。对后世影响极大。

　怀素善以中锋笔纯任气势作大草，如“骤雨旋风，声势满堂”，到“忽然绝叫三五声，满壁纵横千万字”的境界。虽然如是疾速，但怀素却能於通篇飞草之中，极少失误。与众多书家家草法混乱缺漏相比，实在高明得多。是知怀素的狂草，虽率意颠逸，千变万化，终不离魏晋法度。这确实要归功他从极度苦修中得来。怀素传世的书迹较多：计有千字文、清净经、圣母帖、藏真帖、律公帖、脚气帖、自叙帖、苦笋帖、食鱼帖、四十二章经等。

　就以上怀素作品加以研究，其风格并非全部相同，大到可分为三种： 一是尚未完全摆脱前人作风的：如圣母、食鱼、苦荀、藏真、诸帖，保留晋法甚多，圣母帖且多有颜真卿作风。二是他自成一家本领作风，如清净经、四十二章经、自叙帖（堪称标准的怀素书）。三是循和平澹的书风，如小草千字文，与其狂肆作风，大异其趣，完全换过一番面目，也可说是他过人之处。